韩愈此诗以“别”为骨，以“楼”为境，开篇即以“洞庭九州间，厥大谁与让”的磅礴笔触，将岳阳楼置于天地洪流之中。诗人善用对比与夸张：“蛟螭露笋簴，缟练吹组帐”以神话意象暗喻宦海波涛，而“鬼神非人世，节奏颇跌踢”则借音乐通感，将离愁别绪化为金石铿锵之声。这种虚实相生的手法，使全诗在壮阔中暗藏幽微，恰似洞庭烟波，浩渺中自有暗流涌动。
诗中情感层层递进，由“念昔始读书，志欲干霸王”的豪迈，转向“誓将付孱孙，血绝然方已”的悲怆，最终落于“穷途致感激，肝胆还轮囷”的沉郁。韩愈以“孤臣”自喻，将个人际遇与家国情怀交织，如“下床畏蛇食，赴海畏蛟螭”之句，表面写自然险阻，实则暗喻政治漩涡中的战战兢兢。这种以物喻情的手法，使离别之痛超越了私谊，升华为士大夫对命运的共同叩问。
结尾“洞庭连天九疑高，蛟龙出没猩鼯号”以景结情，将离愁融入天地苍茫。诗人不直言别情，却以“十生九死到官所，幽居默默如藏逃”的荒诞叙事，道尽贬谪路上的辛酸。这种“以丑为美”的笔法，恰是韩愈“不平则鸣”诗论的最佳注脚，让读者在奇崛意象中触摸到诗人灵魂的震颤。
此诗作于唐贞元十九年（803年），时值藩镇割据、宦官专权的中唐困局。韩愈因上《论天旱人饥状》触怒权贵，被贬为阳山令。途经岳阳楼时，与友人窦庠（字司直）相遇，旋即又别离。诗中“朝为青云士，暮作白头囚”的剧烈反差，正是对“永贞革新”前夜政治生态的尖锐写照。当时朝中党争激烈，士人如浮萍飘零，韩愈的遭遇实为时代缩影。
韩愈此时正值不惑之年，却已三遭贬谪。诗中“念昔始读书，志欲干霸王”的回忆，与“中盘进橙栗，投掷倾脯酱”的宴饮场景形成苦涩对照。这种“以乐景写哀情”的手法，暗含对“文以载道”理想的坚守与幻灭。值得注意的是，诗中“蛟龙”“鬼神”等意象频繁出现，既是对屈原《九歌》传统的继承，也折射出中唐文人“补天”无力的精神困境。
岳阳楼位于今湖南岳阳洞庭湖畔，其名始于三国时期鲁肃所建“阅军楼”。唐代时，因张说、孟浩然、杜甫等文人题咏，成为“迁客骚人”的精神地标。韩愈诗中“洞庭连天九疑高”一句，巧妙勾连起岳阳楼与九嶷山（舜帝葬所）的地理关联，暗喻自己“虽九死其犹未悔”的忠贞。而“蛟龙出没猩鼯号”的险恶景象，实为对洞庭湖“夏秋水涨，波涛如山”自然特征的文学化再现，更暗合了诗人“道途险阻”的宦游体验。这种将地理实景与政治隐喻熔铸一炉的写法，使岳阳楼成为承载士人命运的文化符号。