刘商《姑苏怀古送秀才下第归江南》以怀古之笔触，寄寓对友人落第的深切慰藉。首联“姑苏台畔草萋萋，吴王宫里莺乱啼”，以“草萋萋”与“莺乱啼”的意象，勾勒出姑苏台荒芜、吴宫寂寥之景，暗含对吴王夫差盛极而衰的讽喻。诗人借自然之景的衰败，隐喻历史兴亡的必然，为全诗奠定苍凉基调。颔联“越王已作姑苏客，西子空随范蠡归”，以越王勾践与西施的典故，对比吴越兴衰，暗示功名如浮云，得失无常。诗人以“空随”二字，点破西施随范蠡归隐的传说，实则暗讽功名之虚幻，为友人落第提供历史注脚。
颈联“江上秋风吹客衣，江南春草待君归”，笔锋陡转，由怀古转向送别。秋风与春草的时空交错，既写眼前离别的萧瑟，又寄望友人归乡后重获生机。“待君归”三字，以拟人手法赋予春草以情感，暗喻江南故土对失意者的包容与期待。尾联“莫向尊前悲落魄，五湖烟雨正霏霏”，以劝慰之语收束全篇。“五湖烟雨”暗用范蠡泛舟五湖的典故，既呼应前文西施归隐，又劝友人莫因落第而沉沦，应如范蠡般超脱功名，寄情山水。全诗怀古与送别交织，历史与现实互映，情感跌宕而终归于豁达。
此诗作于中唐时期，时值安史之乱后，唐王朝由盛转衰，科举制度虽仍为士人进身之阶，但社会动荡与政治腐败已使仕途愈发艰难。刘商作为大历年间进士，曾任礼部郎中，晚年辞官隐居，对官场沉浮有深刻体悟。诗中“秀才下第”即指友人科举落榜，这一背景折射出中唐士人“学而优则仕”理想与残酷现实间的矛盾。诗人借姑苏怀古，实为对友人失意的共情，亦是对自身仕途经历的反思。
刘商以山水田园诗著称，其诗风清丽婉转，善用典故与意象。此诗创作时，诗人或已辞官归隐，故能超脱功名羁绊，以“五湖烟雨”劝慰友人。诗中“越王”“西施”等典故的运用，既暗含对吴越争霸历史的批判，又寄托了对隐逸生活的向往。这种将个人境遇与历史兴亡相融合的写法，正是中唐文人“以史为鉴”的典型表达，亦体现了刘商在仕隐矛盾中的精神突围。
姑苏（今江苏苏州）为春秋吴国都城，吴王阖闾、夫差曾在此筑姑苏台、馆娃宫，极尽奢华。诗中“姑苏台畔”“吴王宫里”即指这些历史遗迹。越王勾践灭吴后，姑苏台渐成废墟，成为文人墨客凭吊兴亡的经典意象。西施随范蠡归隐的传说，则与太湖（五湖）密切相关。太湖古称“五湖”，范蠡功成身退后泛舟于此，成为隐逸文化的象征。诗中“五湖烟雨”既实指江南水乡的迷蒙景致，又暗含对友人归隐的期许。刘商以姑苏为地理坐标，串联吴越争霸、西施传说与范蠡归隐，使自然景观与历史掌故交融，赋予送别诗以深沉的时空纵深感。